2012年5月7日月曜日

殺虫剤としての3−ピリジルカルボキサミド誘導体|詳細 - Astamuse(アスタミューゼ)


以下の情報は、出願公開日時点(2007年03月22日)のものです。

0001

本発明は、3−ピリジルカルボキサミド誘導体、並びにこの害虫、特に昆虫及びコナダニなどの節足動物、及び蠕虫(線虫を含む)を防除するための使用;該誘導体を含有する組成物、並びにこの製造方法及び製造用中間体に関する。


0002

3−ピリジルカルボキサミド化合物を用いた昆虫の防除は、多数の特許出願明細書、例えば欧州特許出願公開第580374号公報、特開平10−101648号公報、特開平10−182625号公報、国際公開第WO2001/09104号公報、国際公開第WO2001/14340号公報、特開平6−321903、特開平10−195072号公報及び特開平11−180957号公報に記載されている。

0003

しかし、これらの従来技術化合物の作用のレベル及び/又は作用の持続時間は、あらゆる応用分野で、特にある種の生物に対して、又は低濃度で施用する場合には完全に満足のいくものではない。

0004

最新の殺虫剤は、広範な要求、例えば作用のレベル、効果の持続時間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との併用、製剤補助剤との併用又は合成に関する要求を満たさなければならないために及び抵抗性が出現し得ることから、このような物質の開発は決して完結したものとみなすことはできず、しかも少なくとも幾つかの側面に関する限りは、公知の化合物よりも都合のよい新規化合物に対する高い要求が絶えず存在している。


0092

以下の非限定的な実施例により、式(I)で示される化合物の製造を例証する。
化合物実施例
NMRスペクトルは、特に明記しない限りは重クロロホルム中で行った。

0093

以下の実施例において、量(又は%)は、特に明記しない限りは重量基準である。

0094

(実施例1)
1−(1−シアノ−1−メチル)エチル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)チオ尿素(0.05g)をメタノール中で1時間加熱還流した。酢酸エチル及び水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させてN−[(2Z)−4,4−ジメチル−5−チオキソ−2−イミダゾリニリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.05g、化合物A−86)を得た。

0095

(実施例2)
4−トリフルオロメチルニコチン酸(2g)と触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドをジクロロメタンに懸濁した懸濁液に、塩化オキサリル(6.4ml、2M)を加え、20℃で1時間攪拌した。蒸発させた後に、残留物をアセトンに溶解し、氷浴を用いて冷却しながらチオシアン酸カリウム(2g)を加えて4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得、次いで2−アミノ−2−メチルプロパンニトリル(1.35g)と炭酸カリウム(1g)を加え、得られた混合物を1時間加熱還流した。酢酸エチルを加え、混合物を水洗し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーでn−ヘキサン/酢酸エチル(3/1)を用いて溶出することにより精製して、N−[� �2Z)−4,4−ジメチル−5−チオキソ−2−イミダゾリニリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(1.4g、化合物A−86)を得た。

0096

(実施例3)
N−[(2Z)−4,4−ジメチル−5−チオキソ−2−イミダゾリニリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.50g)をテトラヒドロフランに溶解した溶液に、水素化ナトリウム(0.09g、60%鉱油中分散物)を20℃で加え、0.5時間攪拌した。混合物にヨードメタン(0.20ml)を加え、1時間加熱還流した。酢酸エチルと水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させてN−[(2Z)−5,5−ジメチル−4−メチルチオ−1,5−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.50g、化合物E−129)を得た。

0097

(実施例4)
ジクロロメタン中のN−[(2Z)−5,5−ジメチル−4−メチルチオ−1,5−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.20g)とトリエチルアミン(0.13ml)との混合物に、塩化アセチルを加え、1時間攪拌した。酢酸エチルと水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させてN−[(2Z)−1−アセチル−5,5−ジメチル−4−メチルチオ−1,5−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.19g、化合物E−135)を得た。

0098

(実施例5)
N−[(2Z)−5−エチル−5−メチル−4−メチルチオ−1,5−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.1g)をジクロロメタンに溶解した溶液に、3−クロロペルオキシ安息香酸(0.1g)を加え、20℃で1時間攪拌した。混合物を、順々に水、塩酸1(M)、飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーでn−ヘキサン/酢酸エチル(3/1)を用いて溶出することにより精製して、N−[(2Z)−4−エチル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリジニリデン]−4−(トリフルオロメチル)−ニコチンアミド(0.03g、化合物B−91)を得た。

0099

(実施例6)
1−(4−クロロベンジル)−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)チオ尿素(0.40g)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.25g)、ベンジル 2−メチルアラニネート(0.25g)及び触媒量の4−ジメチルアミノピリジンの混合物をテトラヒドロフラン中で、1時間加熱還流した。酢酸エチルと水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーでn−ヘキサン/酢酸エチル(5/1)を用いて溶出することにより精製して、N−[(2z)−1−(4−クロロベンジル)−4,4−ジメチル−5−オキソ−2−イミダゾリジニリデン]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(0.36g、化合物B−529)を得た。

0100

前記の実施例で使用した中間体の製造
4−トリフルオロメチルニコチン酸(5g)と触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドをジクロロメタンに懸濁した懸濁液に、塩化オキサリル(8ml、2M)を加え、20℃で1時間攪拌した。蒸発させた後に、残留物をアセトンに溶解し、氷浴を用いて冷却しながらチオシアン酸カリウム(5g)を加えて4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得た。次いで、メチルアミンのメタノール溶液(40%、5ml)を加え、混合物を1時間加熱還流した。酢酸エチルを加え、混合物を水洗し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、蒸発させ、残留物を再結晶(エタノール)して、1−メチル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)チオ尿素(3.2g)を得た; NMR 3.29(3H,d),7.67(1H,d),8.89(1H,s),8.97(1H,d),10.30(1H,brs)。

0101

同様にして進めることにより、次の中間体も製造した:1−(1−シアノ−1−メチル)エチル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)チオ尿素、NMR 1.95(6H,s),7.80(1H,d),8.93(1H,s),9.00(1H,d),10.46(1H,brs)。

0102

表1から6に示した以下の好ましい化合物もまた、本発明の一部を形成し、前記の実施例1から6又は前記の一般方法に従って又は同様にして製造した又は製造し得る。表中、Phはフェニルを意味し、Meはメチルを意味する。

0103

化合物番号は、参考のためにのみ示す。

表1

表2

表3

表4

表5

表6

表7

0111

本発明の別の特徴によれば、有効量の式(I)で示される化合物又はこの塩を施用することからなる、この場で害虫を防除する方法が提供される。この目的に、前記化合物は、通常は、例えば以下に記載のように、殺虫剤組成物の形で(すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適した混和性希釈剤又は担体及び/又は界面活性剤と一緒に)使用される。

0112

以下で使用する「本発明の化合物」という用語は、前記で定義したような式(I)で示される3−ピリジルカルボキサミド及びこの殺虫剤に許容し得る塩を包含する。

0113

前記の本発明の一つの側面は、ある場所での害虫の防除方法である。前記の場所としては、例えば、害虫これ自体、害虫が生息するか又は摂食する場所(植物、畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物作物など)、又は将来害虫の寄生を受け易い場所が挙げられる。従って、本発明の化合物は、害虫、害虫が生息するか又は摂食する場所、又は将来害虫の寄生を受け易い場所に直接に施用し得る。前記の殺虫剤用途から明らかであるように、本発明は、殺虫活性化合物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ又は植物線虫を含む多数の害虫種を防除するための該化合物の使用方法を提供する。従って、本発明の化合物は、実用において、例えば農園芸作物において、林業において、動物薬又は家畜飼育において、又は公衆衛生において都合よく使� ��し得る。本発明の化合物は、例えば以下の施用において及び以下の害虫に対して使用し得る。

0114

土壌昆虫、例えばコーン・ルートワーム(corn rootworm)、シロアリ(特に建造物の保護のため)、根食い虫、コメツキムシ、ルート・ウィービル(root weevils)、ストークボーラー(stalkborer)、ヤガ類、根アブラムシ又は地虫の防除のため。これらはまた、植物病原性線虫、例えばネコブセンチュウ、シストセンチュウ、オオハリセンチュウ、ネグサレセンチュウ又はネミキクセンチュウもしくはバルブセンチュウに対する活性、又はダニに対する活性を得るために使用し得る。土壌害虫、例えばコーン・ルートワームの防除のために、本発明の化合物は、作物を植えてあるか又は植えるべき土壌、又は種子又は栽培中の植物の根に、有効量で都合よく施用又は混合される。

0115

公衆衛生の分野では、本発明の化合物は、多数の昆虫、特に不潔なハエ又はこの他の双翅目害虫、例えばイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、アブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ又は蚊の防除に特に有用である。

0116

貯蔵製品、例えば穀物、例えば穀粒又は小麦粉、落花生、動物飼料、材木又は家庭用品、例えばカーペット及び織物の保護において、本発明の化合物は、節足動物、さらに特別には甲虫目、例えばゾウムシ、ガ又はダニ、例えばマダラメイガ種(Ephestia spp.)、マルカツオブシムシ種(Anthrenus spp.)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)又はダニ種(Acarus spp.)による攻撃に対して有用である。

0117

寄生家屋又は工業用建物におけるゴキブリ、アリもしくはシロアリ又は同様の節足動物害虫の防除において、又は水路、井戸、貯水池又は他の流水もしくは静水中のボウフラの防除において。

0118

シロアリ、例えばヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、ヘテロテルメス(Heterotermes)種、イエシロアリ(Coptotermes)種による建築物に対する攻撃の防止における基礎、建造物又は土壌の処理のために。

0119

農業において、鱗翅目(蝶及び蛾)、例えばヒリオシス(Heliothis)種、例えばオオタバコガ(Heliothis virescens)、オオタバコガ(Heliothis armigera)及びタバコガ(Heliothis zea)の成虫、幼虫及び卵に対して。甲虫目、例えばハナゾウムシ(Anthonomus)種、例えばワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ディアブロチカ(Diabrotica)種の成虫及び幼虫に対して。異翅目(半翅目及び同翅目)、例えばキジラミ(Psylla)種、コナジラミ(Bemisia)種、コナジラミ(Trialeurodes)種、アブラムシ(Aphis)種、ミズス(Myzus)種、Megoura viciae、フィロキセラ(Phylloxera)種、ツマグロヨゴバイ(Nephotettix)種、トビイロウンカ(Nilaparvata)種、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種、及びカイガラムシ(Coccus)種球菌に対して。

0120


pompusを成長させる方法

双翅目、例えばイエバエ(Musca)種に対して。総翅目(Thysanoptera)、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)に対して。直翅目(Orthoptera、例えばトノサマバッタ(Locusta)種及びSchistocerca spp.、(イナゴ及びコオロギ)、例えばGryllus spp.、及びAcheta spp.例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Blatta americana)、チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、及びサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)に対して。トビムシ目(Collembola)、例えばPeriplanaeta spp.及びBlatella spp.(ゴキブリ)に対して。農業上重要な節足動物、例えばダニ類、例えばアシブトコナダニ(Acarus siro)、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ属(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、Eotetranychus種、Oligonychus種、Eutetranychus種に対して。

0121

等脚目、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus aselus)、オカダンゴムシ(Armadium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)に対して。

0122

農業、林業又は園芸に重要な植物又は樹木を直接的に攻撃するか、又は細菌、ウイルス、マイコプラズマ又は真菌による植物病害を蔓延させることによって攻撃する線虫に対して。本発明に従って防除することができる植物寄生線虫としては、例えば根寄生土壌生息線虫、例えばネコブセンチュウ(Meloidogyne)属の線虫、〔例えばサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapta)及びジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)〕、シストセンチュウ(Heterodera)種及びブロボデラ(Globodera)種〔シスト形成線虫、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)〕及びRadopholus属の線虫、例えばバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus)、例えばムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)及びピンセンチュウ(Pratylenchus curvitatus);チレンクルス(Tylenchulus)、例えばミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、チレンコリンクス(Tylenchorhynchus)、例えばTylenchorhynchus dubius及びナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、ロチレンクス(Rotylenchus)、例えばロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ラセンセンチュウ(Heliocotylenchus)種、例えばHaliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus、例えばBelonoaimus longicaudatus、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、例えばロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種、例えばトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、及びオオハリセンチュウ(Xiphinema)種、例えばXiphinema index)が挙げられる。

0123

本発明の化合物を用いて防除できるこの他の属の線虫は、クキセンチュウ(Ditylenchus)〔茎寄生虫、例えばナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及びイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)〕、アファレンコイデス(Aphelenchoides)〔葉のセンチュウ、例えばハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)〕及びアングイナ(Anguina)〔種子線虫、例えばコムギツブセンチュウ(Anguina tritici)〕である。

0124

動物薬又は家畜飼育の分野において又は脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば、家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ又はネコに内部又は外部寄生する節足動物、例えばダニ目、例えばマダニ類〔例えば、マダニ(Ixodes)種、ウシダニ(Boophilus)種、例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、例えば褐色ダニ(Rhipicephalus appendiculatus)、カズキダニ(Ornithodorus)種、例えばOrnithodorus moubata)〕及びダニ類〔例えばダマリニア(Damalinia)種〕;ノミ類〔例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)及びイヌノミ(Ctenocephalides canis)〕;双翅目(Diptera)〔例えば、ヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエバエ(Musca)種、ヒフバエ(Hypoderma)種〕;半翅目(Hemiptera);網翅目(Dictyoptera)(例えば、Periplaneta spp.、Blatella spp.);膜翅目(Hymenoptera)に対する公衆衛生の維持において;例えば寄生線虫、例えば毛様線虫(Trichostrongylidae)科の構成線虫により引き起こされる胃腸管の感染症に対する公衆衛生の維持において。蠕虫の綱から、例えば捻転胃虫属(Haemonchus)、毛様線虫属(Trichostrongulus)、オステルタギア属(Ostertagia)、クーペリア属(Cooperia)、Chabertia、糞線虫属(Strongyloides)、腸結節虫属(Oesophagostonum)、ヒオストロンギルス(Hyostrongulus)、鉤虫属(Ancylostoma)、回虫属(Ascaris)及びヘテラキス(Heterakis)及びファス� ��オラ属(Fasciola)。

0125

腹足綱(Gastropoda)から、例えばナメクジ(Deroceras)種、アリオン(Arion)種、モノアラガイ(Lymnaea)種、ガルバ(Galba)種、オカモノアラガイ(Succinea)種、Biomphalaria種、Bulinus種、Oncometania種。

0126

二枚貝網(Bivalava)から、例えばDreissena種。

0127

さらにまた、原生動物、例えばニワトリコクシジウム(Eimeria)属に対して。

0128

防除される好ましい昆虫種は、吸汁昆虫害虫、例えばアブラムシ〔例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、Aphis nasturtii、Dysaphis plantaginea、Eriosoma種、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、Pemphigus bursarius、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、Myzus nicotianae、Myzus euphorbiae、フィロキセラ(Phylloxera)種、Toxoptera種、ダイコンアブラム(Brevicoryne brassicae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、Nasonovia ribisnigri、Sitobion avenae、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helychrysii)又はホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)〕、セミ科(Idioscopus clypealis、Scaphoides titanus、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onuki)、Empoasca vitis、Empoasca devastans、Empoasca libyca、Empoasca biguttula、Empoasca facials 又はErythroneura種)、アザミウマ(Thrips)種〔クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、Scirtothrips aurantii、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、Frankliniella schultzei、Frankliniella fusca、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、Frankliniella tritici、Kakothrips種、Thrips oryzae、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)又はネギアザミウマ(Thrips tabaci)〕又はコナジラミ〔アレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)又はAleurodes proletella〕、又はフクロカイガラムシ科(Dysmicoccus種、Planococcus種又はPhenacoccus種)である。

0129

節足動物、特に昆虫又はコナダニ、又は植物の線虫害虫の防除のための実際の使用において、方法は、例えば植物に又はこれらが生育する媒体に、有効量の本発明の化合物を施用することからなる。このような方法のために、本発明の化合物は、一般に、節足動物又は線虫の蔓延を防除すべき場所に、処理される場所1ヘクタール当たり活性化合物が約2gから約1kgの範囲の有効量で施用される。理想的な条件下では、防除すべき害虫に応じて、さらに低い施用量で十分な保護を提供し得る。他方、悪天候条件、害虫の耐性又はこの他の要因は、有効成分をより多い量で使用することを必要とし得る。最適量は、通常は多数の因子、例えば防除される害虫の種類、被害植物の種類又は成長段階、畝間又は施用方法に左右される。活性化� ��物の有効量の範囲は、好ましくは約10g/haから約400g/ha、さらに好ましくは約50g/haから約200g/haである。

0130

害虫が土壌性である場合、一般に製剤化された組成物中の活性化合物は、任意の都合のよい方法で処理すべき領域全体に均一に散布され(すなわち、例えば広範処理又は帯状処理)、約10g/haから約400g有効成分/ha、好ましくは約50g/haから約200g有効成分/haの量で施用される。苗に対する根浸漬液として又は植物への細流灌漑として施用する場合には、液剤又は懸濁剤は、約0.075から約1000mg有効成分/リットル、好ましくは約25から約200mg有効成分/リットルを含有する。必要に応じて、一般的に畑又は作物を栽培する領域に、又は攻撃から保護すべき種子又は植物の近くに施用し得る。本発明の化合物は、前記領域全体に水を用いて噴霧することによって土壌中に洗い流すことが� ��きるし又は降雨の自然作用に任せることもできる。施用中又は施用後に、必要ならば、製剤化化合物を、例えば耕起、ディスキング(disking)、又はドラッグチェーンの使用により土壌中に機械的に散布することができる。施用は、植え付けの前、植え付け時、植え付け後であることができるが、また発芽前又は発芽後に行う。

0131

本発明の化合物及びこれを用いた害虫の防除方法は、畑、飼料、農園、温室、果樹園又はブドウ園の作物の保護、観賞植物の保護、又は農園又は森林の樹木の保護において、例えば:穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ又はイネ)、ワタ、野菜(例えば、コショウ、ジャガイモ、トマト又はエンドウマメ)、畑作物(例えばテンサイ、ダイズ又はナタネ)、草地又は飼料作物(例えばトウモロコシ又はモロコシ)、キャッサバ、果樹園又は柑橘果樹園(例えば、石果又は核果又は柑橘類など)、観賞植物、温室又は庭園もしくは公園内の草花又は野菜又は低木、又は森林、植え込み又は苗床の森林樹(落葉樹及び常緑樹)の保護において特に有用である。

0132

これらはまた、例えばハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃から材木(立木、伐採された材木、用材、保存材木又は構造木材)を保護にも有用である。

0133

これらは、貯蔵品、例えば穀物、果物、堅果、香辛料又はタバコを、このままで、ミル粉砕され又は製品中に配合されていようといまいと、ガ、甲虫、ダニ又はコクゾウムシの攻撃からの保護において用途を有する。また、自然状態又は加工された状態(例えば、カーペット又は織物として)の貯蔵動物製品、例えば皮、毛、羊毛又は羽毛もまた、ガ又は甲虫の攻撃から保護され、同様に保存されている肉、魚又は穀物も、甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護される。

0134

また、本発明の化合物及びこの使用方法は、家畜に有害な又はこれらに伝播する又は病気の媒介体として働く節足動物又は蠕虫、例えば前述の節足動物又は蠕虫の防除において、さらに特別にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ、不快なハエ又はハエウジの防除において、特に有用である。本発明の化合物は、家畜宿主動物内に存在するか又は動物の皮膚内でもしくは皮膚上で摂食するか又は動物の血液を吸う節足動物又は蠕虫の防除に特に有用であり、この目的に本発明の化合物は経口、非経口、経皮又は局所投与し得る。

0135

栽培中の作物もしくは作物を栽培する場所への施用又は種子粉衣としての施用について以下に記載の組成物は、一般に、貯蔵品、家庭用品、所有地及び公衆環境の区域の保護において代替的に使用し得る。本発明の化合物の適切な施用手段としては以下のものが挙げられる。

0136


蘭の花を発見した科学者

栽培中の作物に対しては、茎葉散布剤として(例えば、畝間内散布剤として)、粉剤、粒剤、煙霧剤又は発泡剤として、又は液体潅注液、粉剤、粒剤、くん煙剤又は発泡剤による土壌又は根の処理として微細化又はカプセル化組成物の懸濁剤として;作物の種子に対しては液体スラリー又は粉剤による種子粉衣剤として;
節足動物又は蠕虫が寄生した動物又はこれらの蔓延に暴露された動物に対しては、有効成分が節足動物又は蠕虫に対して即時作用及び/又は一定の期間にわたる持続性作用を示す組成物を、非経口施用、経口施用又は局所施用することにより、例えば飼料中への配合、又は適切に経口摂取可能な医薬製剤、食用ベイト、家畜用岩塩、栄養補助側品、ポアオン製剤、噴霧剤、浴剤、ディップ、シャワー、ジェット、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス・スミア又は家畜自己処理システムにより;
一般環境に対して又は害虫が潜伏し得る特定の場所、例えば貯蔵品、材木、家庭用品、又は家屋もしくは工業用建物に対しては、噴霧剤、煙霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス・スミア、ラッカー、粒剤又はベイトとして、又は水路、井戸、貯水池又はこの他の流水もしくは静水への滴下供給(tricklefeeds)において。

0137

式(I)で示される化合物は、公知の遺伝子組換え植物又はこれから開発されるべき遺伝子組換え植物の作物における有害生物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に都合のよい性質によって、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物の病気又は植物の病気の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウィルスに対する耐性により識別される。この他の特定の性質は、例えば、収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。従って、デンプン含有量の増加しているか又はデンプンの品質が変更されているか、又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。

0138

有用植物及び観賞植物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又はテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及びこの他の種の野菜の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。

0139

トランスジェニック作物、特に昆虫に対する抵抗性を有するトランスジェニック作物において使用される場合、この他の作物において観察されるべき有害生物に対する効果の他に、当該トランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除できる害虫の改変された又は特異的に拡大されたスペクトル、又は施用に使用し得る改変された施用量が認められる場合が多い。

0140

従って、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害生物を防除するための式(I)で示される化合物の使用に関する。

0141

式(I)で示される化合物はまた、害虫に対するこの致死効果の他に、顕著な忌避効果も有する。

0142

本発明の目的の忌避剤は、この他の生物、特に有害害虫及び不快害虫に対して忌避(warding−off)又は寄せ付けない(fending−off)効果を有する物質又は物質混合物である。この用語はまた、摂食阻害効果などの効果〔この場合、餌の摂取が妨げられるか又は防止される(摂食阻害効果)〕、産卵の抑制、又は個体群の発達に対する効果を包含する。

0143

従って、本発明はまた、特に生物学的実施例に挙げた害虫の場合における前記の効果を達成するための式(I)で示される化合物又はこの塩の使用を提供する。

0144

本発明はまた、1種又はそれ以上の式(I)で示される化合物又はこの塩を、有害生物を忌避するか又は寄せ付けなくされるべき場所に施用する有害生物を提供する忌避するか又は寄せ付けない方法を提供する。

0145

植物の場合には、施用とは、例えば、植物の処理又は種子の処理を意味し得る。

0146

個体群に対する効果に関して、効果が加重(summation)が起こり得る個体群の発達中に継続的に認めることができることは興味深いことである。このような場合には、個々の効果これ自体は100%よりも著しく低い効果を有するのみであるが、にもかかわらず最後には合計で100%の効果が達成される。

0147

また、式(I)で示される化合物又はこの塩は、前記の効果が生かされるべきである場合には、組成物が通常は、直接防除の場合よりも早く施用されるという事実によって区別される。効果は、2ヶ月の作用期間が達成されるような、長期にわたって持続する場合が多い。

0148

効果は、前述の害虫の昆虫、クモ形動物などで認められる。

0149

本発明の別の特徴によれば、1種又はそれ以上の混和性の殺虫剤に許容し得る希釈剤もしくは担体及び/又は界面活性剤〔すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適している及び本発明の化合物と混和性であると当分野において一般的に認められている種類の希釈剤もしくは担体及び/又は界面活性剤〕と一緒に及び好ましくはこれらに均質に分散された前記の本発明の化合物の1種又はそれ以上を含有してなる殺虫剤組成物が提供される。

0150

実際には、本発明の化合物は、最も高い頻度で組成物の一部を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫及びコナダニ、又は植物線虫のような蠕虫の防除に用いることができる。該組成物は、あらゆる建物又は屋内もしくは屋外領域における所望の害虫に対して施用するのに適している当該技術で公知の任意の種類のものであり得る。これらの組成物は、有効成分として本発明の少なくとも1種の化合物を、例えば意図する用途に適した固体もしくは液状担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤などであり及び農薬に又は医薬に許容し得る1種又はそれ以上の他の混和性の成分と組合わせて又はこれらと共に含有する。これらの組成物は、当分野において知られている任意の方法で製造し得る、同様に本発明の一部を形成する。

0151

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又はこの他の天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン及び合成リン脂質を、製剤に使用できる。この他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。

0152

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。

0153

前記製剤は、活性化合物を一般には0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。

0154

本発明の活性化合物は、この市販の製剤に、及びこの他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節化合物又は除草剤との混合剤としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在させることができる。殺虫剤としては、例えば、特にリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア、及び微生物により産生される化合物が挙げられる。

0155


レッドシダーはどのように背の高い成長をでしょうか?

特に適した混合成分は、例えば、下記の化合物である。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンサルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス;アムプロピルホス・カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオナート;クロベンチアゾ� �;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フ� ��ジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマ� �シン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビ ン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルク� ��ホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;� �−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;亜酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びこの他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・スリンジエンシス株EG−2348、バチルス・スリンジエンシス株GC−91、バチルス・スリンジエンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(・エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clot� �iazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス−異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種(Entomopfthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)〔フルフェンジン(flufenzine)〕、フルバリネート、� �ノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)〔フルプロキシフェン(fluproxyfen)〕、フラチオカルブ、
γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
japonilure、
カデスリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン・メチル、パラチオン(・エチル)、ペルメトリン(シス、トランス)、マシン油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフ� ��ン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、S−421、S−1833、サリチオン、ブチルフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム(thiosultap−sodium)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン(t riazuron)、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、
化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号公報、同第WO98/25923号公報参照)、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。

0156

組合わせのための前記の成分は、公知の活性物質であり、これらの多くはCh.R Worthing,S.B.Walker,The Pesticide Manual,第12編,British Crop Protection Council,Farnham 2000に記載されている。

0157


本発明に用いる化合物の有効使用量は、特に排除すべき害虫の性質又は例えば作物のこれらの害虫による蔓延の度合いに応じて、広い範囲で変化させることができる。一般に、本発明の組成物は、通常、本発明の1種又はそれ以上の有効成分を約0.05から約95%(重量で)含有し、1種又はそれ以上の固体又は液状担体を約1から約95%含有し及び場合によっては1種又はそれ以上の他の混和性成分、例えば界面活性剤等を約0.1から約50%含有する。

0158

本明細書において、「担体」という用語は、有効成分と組み合わせて、例えば植物、種子又は土壌への有効成分の施用を容易にする天然又は合成の有機又は無機成分を意味する。従って、この担体は、一般に不活性であり、許容し得る(例えば、特に処理される植物に対して農学的に許容し得る)ものなければならない。

0159

担体は、固体、例えば、クレー、天然又は合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料(例えばアンモニウム塩)、粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、又は粉砕合成鉱物、例えばシリカ、アルミナ又はケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムもしくはケイ酸マグネシウムであり得る。粒剤用の固形担体としては、次の粉砕及び分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト;無機及び有機物粉末の合成顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、タバコ茎、有機物の顆粒;ケイソウ土(kieselguhr)、リン酸三カルシウム、粉末コルク又は吸収剤カーボンブラック;水溶性ポリマー、樹脂、ワッ� ��ス;又は固体肥料が適切である。

0160

このような固体組成物は、必要ならば、1種又はそれ以上の混和性湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含有し得、これらは固体の場合には希釈剤としても作用し得る。

0161

担体はまた、液体であってもよく、例えば:水;アルコール類、特にブタノール又はグリコール、並びにこれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート;ケトン類、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン;石油留分、例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン類又はアルキルナフタレン類;鉱油又は植物油;脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン;芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン類;水溶性又は強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はN−メチルピロリドン;液化ガス;など又はこれらの混合物であってよい。

0162

界面活性剤は、イオン性又は非イオン性の乳化剤、分散剤又は湿潤剤、又はこのような界面活性剤の混合物であってよい。

0163

これらの中で、例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪エステル又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール(特にアルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウレート)、アルコールのリン酸エステル又は酸化エチレンとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、又は上記の化合物のスルファート、スルホネート又はホスフェート官能誘導体である。

0164

有効成分及び/又は不活性担体が水に極わずかしか溶解しないか又は水溶性ではない場合及び施用のための組成物の担体が水である場合には、一般に少なくとも1種の界面活性剤の存在が不可欠である。

0165

本発明の組成物は、さらに粘着剤又は着色剤などの他の添加剤を含有し得る。粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン又はレシチン、又は合成リン脂質を、製剤に使用できる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン又はプルシアンブルー;有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、又は微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩を使用することができる。

0166

従って、これらの農業用途について、本発明の化合物は一般に組成物の形態であり、該組成物は種々の固体又は液体の形態である。

0167

使用できる固体形態の組成物は、粉剤(本発明の化合物の最大80%の含有量を有する)、水和剤又は粒剤(例えば水分散性顆粒剤)であり、特に押出し、圧縮成形、粒状担体の含浸又は粉末からの造粒によって得られるものである(これらの水和剤又は粒剤において、本発明の化合物の含有量は約0.5から約80%である)。1種又はそれ以上の本発明の化合物を含有する固体均質又は不均質組成物、例えば粒剤、ペレット剤、ブリケット(briquettes)又はカプセル剤を、ある期間にわたって静水又は流水を処理するのに使用し得る。同様の効果は、本明細書に記載の水分散性濃厚物の散水供給また断続的供給により達成し得る。

0168

液状組成物としては、例えば、水性又は非水性液剤又は懸濁剤(例えば乳剤、エマルション剤、フロアブル剤)、分散剤又は液剤)又はエアロゾル剤が挙げられる。液状組成物としてはまた、特に、液体であるか又は施用時に液体組成物を形成することが意図される組成物、例えば水性散布液(例えば低量及び極量水性散布液)として又は煙霧剤又はエアロゾル剤として乳剤、分散剤、エマルション剤、フロアブル剤、エアロゾル剤、水和剤(又は噴霧用粉末)、乾燥フロアブル剤又はペースト剤が挙げられる。

0169

例えば、乳剤又は溶解性濃厚物の形態の液状組成物は、最も高い頻度で有効成分を約5から約80質量%を含有しており、これに対していつでも施用できる状態になっているエマルション剤又は液剤は、この場合には、有効成分を約0.01から約20%含有する。乳剤又は溶解性濃厚物は、溶媒の他に、必要な場合には適切な添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は接着剤を約2から約50%含有し得る。例えば植物に施用するのに特に適した任意の必要な濃度のエマルション剤は、これらの濃厚物から水で希釈することによって取得し得る。これらの組成物は、本発明において使用し得る組成物の範囲内に包含される。エマルション剤は、油中水型又は水中油型の形態であってもよいし、高粘度を有して� ��てもよい。

0170

本発明の液状組成物は、通常の農業用途の他に、例えば節足動物(又は本発明の化合物で防除されるこの他の害虫)が発生したか又は発生し易い基材又は場所、例えば建物、屋外もしくは屋内倉庫もしくは加工領域、容器もしくは装置又は静水もしくは流水を処理するために使用し得る。

0171

全てのこれらの水性分散剤もしくはエマルション剤又は噴霧混合物は、例えば、作物に対して任意の適切な手段により、主として噴霧により、一般に1ヘクタール当たり噴霧混合物が約100から約1,200リットル程度の量で施用することができるが、必要に応じて又は施用法に応じてこれよりも多いか又は少ない量(例えば低量又は微量)であってもよい。本発明の化合物又は組成物は、排除すべき害虫を有する植生及び特に根又は葉に対して都合よく施用される。本発明の化合物又は組成物の別の施用方法は、ケミゲーション(chemigation)、すなわち有効成分を含有する製剤の潅漑用水への添加によるものである。この灌漑は、茎葉処理用殺虫剤用のスプリンクラー灌漑であってもよいし、又は土壌用又は浸透性殺� ��剤のための地面灌漑又は地下灌漑であってもよい。

0172

噴霧によって施用できる濃厚懸濁液は、沈降せず(微粉砕)及び通常有効成分を約10から約75質量%、界面活性剤を約0.5から約30%、チキソトロープ剤を約0.1から約10%、適切な添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤を約0から約30%含有し及び担体として有効成分がほとんど溶解しないか又は全く溶解しない担体、水又は有機液体を含有する安定な液状製品を生産するように調製される。幾つかの有機固体又は無機塩は、担体に溶解して沈降の防止に役立つか又は水の凍結防止剤として役立ち得る。

0173

可溶性剤(又は噴霧用粉末)は、通常、有効成分を約10から約80重量%、固形担体を約20から約90%、湿潤剤を約0から約5%、分散剤を約3から約10%及び必要に応じて1種又はそれ以上の安定剤及び/又はこの他の添加剤、例えば浸透剤、粘着剤、凝結防止剤、着色剤等を約0から約80%含有するように調製される。これらの可溶性剤を得るためには、有効成分を適切なブレンダー中で、多孔性充填剤に含浸させ得る追加の物質と十分に混合し、ミル又は他の適切な粉砕機を使用して粉砕する。これにより可溶性剤が製造され、この湿潤性及び懸濁性は都合がよい。これら湿潤性及び懸濁性は、水に懸濁して任意の所望の濃度を提供し得、この懸濁剤は特に植物の葉への施用に極めて都合よく使用できる。

0174

「水分散性顆粒剤(WG)」(水に容易に分散し得る顆粒剤)は、可溶性剤の組成に実質的に近い組成を有する。これらは、湿式経路(微細有効成分を不活性充填剤及び少量の水、例えば1から20質量%と接触させるか又は分散剤もしくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで乾燥及び選別する)又は乾式経路(圧縮成形し、次いで粉砕し、選別する)のいずれかによって可溶性剤について記載の製剤を粒状化することによって調製し得る。

0175

製剤化組成物の量及び濃度は、施用方法又は組成物の性質又はこの用途に応じて変化し得る。一般に、節足動物又は蠕虫害虫の防除用途の組成物は、通常、本発明の1種又はそれ以上の化合物又は全有効成分(すなわち、本発明の化合物を節足動物又は蠕虫に対して毒性のあるこの他の物質、協力剤、微量元素又は安定剤と一緒に)を約0.00001重量%から約95重量%、特に約0.0005重量%から約50重量%含有する。用いる実際の組成物及びこの施用量は、農家、家畜飼育者、医師又は獣医師、害虫防除操作者又はこの他の当業者によって所望の効果を達成するために選択される。動物、材木、貯蔵品又は家庭用品に対して局所施用するための固形又は液状組成物は、本発明の1種又はそれ以上の化合物を通常は約0.0� ��005重量%から約90重量%、特に約0.001重量%から約10重量%含有する。固形又は液状組成物の動物に対する経口又は非経口投与、例えば経皮投与については、これらの組成物は、本発明の1種又はそれ以上の化合物を通常は約0.1重量%から約90重量%含有する。薬用飼料は、本発明の1種又はそれ以上の化合物を通常約0.001重量%から約3重量%含有する。飼料と混合するための濃厚物又は栄養補助食品は、本発明の1種又はそれ以上の化合物を通常は約5重量%から約90重量%、好ましくは約5重量%から約50重量%含有する。無機塩塊は、1種又はそれ以上の式(I)で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩を通常約0.1重量%から約10重量%含有する。

0176

家畜、物品、建物又は屋外領域に対する施用するための粉剤又は液状組成物は、本発明の1種又はそれ以上の化合物を約0.0001質量%から約15質量%、さらに特別には約0.005質量%から約2.0質量%含有し得る。

0177

処理した水中の適切な濃度は、本発明の1種又はそれ以上の化合物について約0.0001ppmから約20ppm、特に約0.001ppmから約5.0ppmであり、養殖魚においては適切な暴露時間で治療的に使用し得る。食用ベイトは、本発明の1種又はそれ以上の化合物を約0.01質量%から約5質量%、好ましくは約0.01質量%から約1.0質量%含有し得る。

0178

脊椎動物に対して、非経口的に、経口的に又は経皮的に、又はこの他の手段で投与する場合には、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢又は健康状態に左右され、また節足動物又は蠕虫害虫による実際の又は潜在的な蔓延の性質及び程度に左右される。持続的投薬については、動物の体重1kg当たり約0.1から約100mg、好ましくは約2.0から約20.0mgの単回投与量又は1日当たりの動物の体重1kg当たり約0.01から約20.0mg、好ましくは約0.1から約5.0mgの投与量が、一般に経口又は非経口による投与に適している。徐放性製剤又はデバイスの使用により、動物に対して、1ヶ月間にわたって必要な1日量を合わせて、1回で投与してもよい。

0179

以下の組成物実施例2Aから2Mは、節足動物、特に昆虫又はコナダニ、又は植物線虫などの蠕虫に対して使用するための組成物を例証し、該組成物は有効成分として本発明の化合物、例えば製造例に記載の化合物を含有する。実施例2Aから2Mに記載の組成物は、それぞれ希釈して、畑で使用するのに適切な濃度の噴霧用組成物を得ることができる。以下に例示する組成物実施例2Aから2Mで使用される成分の一般化学記載(これについて、以下の%全ては重量%である)は、次の通りである。

0180

表8

0181

(実施例2A)
下記の組成を有する水溶性濃厚物を製造した。

0182

表9

0183

N−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に、有効成分を溶解するまで加熱し撹拌しながら加えた。得られた溶液に、残りの溶媒を加えて最終容量にした。

0184

(実施例2B)
下記の組成を有する乳剤(EC)を製造した。

0185

表10

0186

最初の3つの成分をN−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso 150を加えて最終容量を得た。

0187

(実施例2C)
下記の組成を有する可溶性剤(WP)を製造した。

0188

表11

0189

前記の成分を混合し、ハンマーミル中で粒径50ミクロン未満の粒度をもつ粉末に粉砕した。

0190

(実施例2D)
下記の組成を有する水性フロアブル剤を製造した。

0191


表12

0192

前記の成分を均質に混合し、ビーズミル中で3ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。

0193

(実施例2E)
下記の組成を有する乳化性懸濁濃縮剤を製造した。

0194

表13

0195

前記の成分を均質に混合し、ビーズミル中で3ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。

0196

(実施例2F)
下記の組成を有する水和性顆粒剤を製造した。

0197

表14

0198

前記の成分を混合し、流体エネルギーミル(fluid−energy mill:衝突板式ジェットミル)中で微紛し、次いで水(最大10%)を用いて噴霧することにより回転ペレタイザー中で造粒した。得られた顆粒を流動床式乾燥機中で乾燥して過剰の水分を除去した。

0199

(実施例2G)
下記の組成を有する散布剤を製造した。

0200

表15

0201

前記の成分を均質に混合し、必要に応じて微細な粉末が得られるまでさらに粉砕した。この粉末は、節足動物が蔓延する場所、例えば節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのあるごみ処理場、貯蔵品もしくは家庭用品又は動物に施用して、節足動物を経口摂取により防除し得る。節足動物が蔓延する場所に散布剤を散布するのに適した手段としては、機械式ブロワー、ハンドシェーカー又は家畜自己治療デバイスが挙げられる。

0202

(実施例2H)
下記の組成を有する食用ベイトを製造した。

0203

表16

0204

前記の成分を均質に混合し、必要に応じてベイトの形に成形した。この食用ベイトは、節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリ又はハエが蔓延している例えば家屋又は工業施設、例えば台所、病院又は店舗、又は屋外領域に散布して、節足動物を経口摂取により防除し得る。

0205

(実施例2I)
下記の組成を有する液剤を製造した。

0206

表17

0207

有効成分を、混合しながら又は必要に応じて加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解した。この液剤は、節足動物が蔓延している家畜に対してポアオン施用として経皮的に施用し得るし、又はポリテトラフルオロエチレン膜(孔径0.22μm)に通して濾過することにより滅菌した後に、動物の体重100kg当たり液剤1.2から12mlの施用量で非経口注射により施用し得る。

0208

(実施例2J)
下記の組成を有する可溶性剤を製造した。

0209

表18

0210

Ethylan BCPをAerosil表面に吸着させ、次いでこれをこの他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して可溶性剤を得た。これは、水を用いて0.001重量%から2重量%の活性化合物濃度に希釈し、節足動物、例えば双翅目幼虫又は植物線虫が蔓延している場所に噴霧することにより施用し得るし、又は節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのある家畜に噴霧するか又は家畜を浸すことにより、又は飲料水に経口投与することにより施用して、節足動物を防除し得る。

0211

(実施例2K)
徐放性ボーラス組成物を、下記の成分を必要性に応じて(前記組成について記載した%と同様の)種々の%で含有する粒剤から形成した。

0212

表19

0213

均質に混合した成分を顆粒に成形し、これを2以上の比重を有するボーラスに圧縮した。これは、網状第一胃内に保持させるために反芻動物家畜に経口投与して、長期間にわたって活性化合物の連続的な徐放を得て、節足動物による反芻動物家畜への侵入を防除し得る。

0214

(実施例2L)
下記の組成を有する粒剤、錠剤、ブリケットなどの形態の徐放性組成物を製造した。

0215

表20

0216

前記の成分を混合し、次いで溶融押し出し又は成型により適切な形状に成形した。これらの組成物は、徐放により害虫を防除するために、例えば静水への添加又は家畜に取り付けるための首輪又は耳タグへの製作に有用である。

0217

(実施例2M)
下記の組成を有する水分散性粒剤を製造した。

0218

表21

0219

前記の成分を45%スラリーとして水と混合し、4ミクロンの粒度まで湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去した。

0220

殺虫剤使用方法
本発明の化合物を使用して下記の代表的な試験操作を行って、本発明の化合物の殺寄生虫活性及び殺虫活性を測定した。

0221

方法A:
種子根を有する発芽したソラマメ(Vicia faba)の種子を、水道水を満たし褐色ガラス瓶に移し、続いて約100匹のマメクロアブラムシ(Aphis fabae)を生息させた。次いで植物とアブラムシを、試験すべき処方製剤の水溶液に5秒間浸した。溶液を排出した後に、植物と動物を気候条件設定室(16時間昼光/日、25℃、相対大気湿度40から60%)の中で保存した。保存後3日目及び6日目に、アブラムシに対する製剤の効果を測定した。300ppm(活性化合物の含有量に基づいて)の濃度で、本発明の下記の化合物がアブラムシの中の90から100%の死虫率をもたらした。

0222

A−86、A−91、A−101、A−196、B−86、B−87、B−91、B−201、B−246、B−286、B−455、B−456、B−464、B−529、B−536、E−129、E−130、E−135、E−137、E−138、E−143,E−185、E−325及びE−694。

0223

方法B:
種子根を有する発芽したソラマメの種子を、水道水を満たし褐色ガラス瓶に移した。褐色のガラス瓶に、試験すべき処方製剤の水溶液4mlをピペットで加えた。続いてソラマメに、続いて約100匹のマメクロアブラムシを生息させた。次いで植物とアブラムシを、気候条件設定室(16時間昼光/日、25℃、相対大気湿度40から60%)の中で保存した。保存後3日目及び6日目に、アブラムシに対する製剤の根浸透効果を調べた。30ppm(活性化合物の含有量に基づいて)の濃度で、本発明の下記の化合物が根浸透作用により、アブラムシの中の90から100%の死虫率をもたらした。

0224

A−86、A−91、A−196、B−86、B−87、B−91、B−121、B−246、B−439、B−455、B−464、B−472、B−529、B−536、E−129、E−130、E−135、E−137、E−138、E−143、E−185、E−325及びE−694。



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